Получение и свойства ацетилена: реакции и формулы

Ацетилен - это первый и самый важный представитель алкинов, углеводород с тройной связью между атомами углерода и формулой $C_2H_2$. Тройная связь делает его очень реакционноспособным: ацетилен легко присоединяет галогены, водород и воду, горит с очень высокой температурой пламени и проявляет слабые кислотные свойства. Ниже разберём, как получают ацетилен в лаборатории и в промышленности, какие реакции для него характерны и как считать выход газа в типовых задачах. Чтобы сразу почувствовать связь между массой карбида и количеством газа, покрутите калькулятор ниже: он по главной реакции получения пересчитывает моли, объём и теплоту сгорания, а дальше мы разберём каждое уравнение строго.

Строение молекулы ацетилена

В молекуле ацетилена два атома углерода связаны тройной связью: одна $\sigma$-связь и две $\pi$-связи. Оба атома углерода находятся в состоянии $sp$-гибридизации, поэтому молекула линейная - все четыре атома лежат на одной прямой, а валентный угол равен $180°$. Структурная формула записывается как $H-C\equiv C-H$.

Рассчитать для своей задачи

Именно две $\pi$-связи делают тройную связь местом, где идут почти все реакции ацетилена. Электроны $\pi$-связей подвижны и доступны для реагентов, поэтому ацетилен вступает в реакции присоединения легче, чем алкены, а тем более алканы.

Получение ацетилена

Есть два главных способа получения ацетилена - лабораторный и промышленный.

Карбидный способ (лабораторный и до сих пор широко используемый) основан на действии воды на карбид кальция:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2.$

Реакция идёт бурно, с выделением газа и тепла. По стехиометрии из одного моля карбида получается ровно один моль ацетилена, поэтому расчёт прост: находим моли карбида как $n = m / M$ (где $M(CaC_2) = 64$ г/моль), и столько же молей ацетилена получаем на выходе. Объём газа при нормальных условиях считаем через молярный объём $V = n \cdot 22{,}4$ л/моль. Именно эту цепочку и считает калькулятор выше.

Пиролиз метана - основной промышленный способ. При быстром нагревании метана до $1500°C$ с резким охлаждением получается ацетилен:

$2CH_4 \rightarrow C_2H_2 + 3H_2.$

Высокая температура нужна, чтобы метан не распадался полностью до сажи и водорода. Промышленный способ дешевле карбидного, потому что не требует производства самого карбида (а его получают в электропечах из извести и кокса при $2000°C$).

Рассчитать для своей задачи

Реакции присоединения по тройной связи

Главное химическое свойство ацетилена - присоединение по тройной связи. Оно идёт в две ступени: сначала тройная связь превращается в двойную, затем в одинарную.

Гидрирование (присоединение водорода) на катализаторе даёт сначала этилен, потом этан:

$C_2H_2 + H_2 \rightarrow C_2H_4, \qquad C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6.$

Галогенирование (присоединение брома) обесцвечивает бромную воду - это качественная реакция на кратную связь:

$C_2H_2 + 2Br_2 \rightarrow C_2H_2Br_4.$

Гидрогалогенирование (присоединение хлороводорода) идёт по правилу Марковникова и даёт винилхлорид, а затем 1,1-дихлорэтан:

$C_2H_2 + HCl \rightarrow C_2H_3Cl.$

Винилхлорид важен промышленно: из него получают поливинилхлорид (ПВХ).

Реакция Кучерова: гидратация ацетилена

Особый случай присоединения - гидратация ацетилена водой в присутствии солей ртути (II). Это реакция Кучерова:

$C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO.$

Казалось бы, должен получиться виниловый спирт $CH_2=CH-OH$, но он неустойчив и сразу перегруппировывается в уксусный альдегид (ацетальдегид). Это правило Эльтекова: спирты с гидроксилом у атома с двойной связью самопроизвольно переходят в карбонильные соединения. Реакция Кучерова - классический промышленный путь к ацетальдегиду, а из него - к уксусной кислоте.

Окисление и горение

Ацетилен горит на воздухе ярким коптящим пламенем, а в кислороде - почти без копоти, давая температуру около $3000°C$. Эта температура достаточна, чтобы плавить и резать сталь, поэтому ацетилен применяют в газовой сварке. Уравнение полного сгорания:

$2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O.$

При полном сгорании одного моля ацетилена выделяется около $1300$ кДж теплоты - именно эту величину использует калькулятор, переводя моли газа в выделяемую энергию. Ацетилен также легко окисляется раствором перманганата калия: фиолетовая окраска исчезает, что служит ещё одной качественной реакцией на кратную связь.

Кислотные свойства и реакция замещения

Атомы водорода у тройной связи подвижны, поэтому ацетилен проявляет слабые кислотные свойства и может замещать их на металл. С аммиачным раствором оксида серебра он даёт нерастворимый ацетиленид серебра - белый осадок:

$C_2H_2 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag_2C_2\downarrow + 4NH_3 + 2H_2O.$

Эта реакция качественная: она отличает ацетилен (и другие алкины с концевой тройной связью) от алкенов. Алкены такого осадка не дают, потому что у них нет подвижного водорода при кратной связи.

Частые ошибки

• Путают продукт реакции Кучерова. Из ацетилена получается уксусный альдегид $CH_3CHO$, а не виниловый спирт и не этанол. Спирт неустойчив и перегруппировывается.
• Забывают про стехиометрию воды в карбидном способе. На один моль карбида нужно два моля воды, но ацетилена всё равно образуется один моль - соотношение карбид к ацетилену именно 1:1.
• Берут не тот молярный объём. Объём газа при нормальных условиях считают через $22{,}4$ л/моль, а не через $24$ или $22{,}7$ л/моль (это другие условия).
• Считают присоединение одностадийным. Бром и водород присоединяются в две ступени, поэтому на полное насыщение тройной связи брома нужно два моля.
• Пишут горение с угарным газом. При полном сгорании образуется $CO_2$, а $CO$ и сажа появляются только при недостатке кислорода.

FAQ

Чем ацетилен отличается от этилена по реакциям? У ацетилена тройная связь, поэтому он присоединяет реагенты в две ступени и даёт качественный осадок ацетиленида серебра. Этилен с двойной связью присоединяет один моль брома или водорода и осадка с аммиачным серебром не образует. Оба обесцвечивают бромную воду и перманганат.

Почему ацетилен называют кислотой, если он не содержит кислорода? Кислотность здесь означает способность отдавать протон: водород при тройной связи подвижен и замещается металлами с образованием ацетиленидов. Это очень слабая кислота, гораздо слабее воды, но достаточная для реакции с активными металлами и комплексами серебра и меди.

Как получить ацетилен в домашних или школьных условиях? Самый простой путь - карбидный: на карбид кальция действуют водой, и выделяется газ по реакции $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$. Карбид берут небольшими порциями, потому что реакция бурная и сильно разогревается.

Коротко

Ацетилен $C_2H_2$ - алкин с линейной молекулой и тройной связью, в которой две подвижные $\pi$-связи определяют всю его химию. Получают его гидролизом карбида кальция (1 моль карбида даёт 1 моль газа) или пиролизом метана. Главные реакции - двухступенчатое присоединение брома, водорода и хлороводорода по тройной связи, гидратация по Кучерову до уксусного альдегида, горение с выделением около 1300 кДж на моль и образование ацетиленида серебра как качественная реакция. Калькулятор выше связывает массу карбида с объёмом газа и теплотой сгорания, чтобы быстро проверять расчёты в задачах.